Der heute nicht mehr genutzte Jakobsfriedhof ist der älteste Weimarer Friedhof. Als zentraler Bestandteil der Jakobvorstadt befand er sich außerhalb der Stadtmauern Weimars. Die Bestattungstradition reicht bis ins frühe 12. Jahrhundert zurück. Als 1818 der Friedhof vor dem Frauentor errichtet wurde (heute irritierend als Historischer Friedhof bekannt), verlor der Jakobsfiedhof nach und nach seine herausgehobene Stellung als einzige Begräbnisstätte Weimars. Nach 1840 wurde dort niemand mehr bestattet und später ein Großteil des Geländes eingeebnet.
Dem stetigen Zerfall des ehemaligen Friedhofes wurde erst 1927 Einhalt geboten, als die Stadt ihn zu einem Gartengelände umwandelte. Seitdem kann man dort die Gräber berühmter Persönlichkeiten wie Lucas Cranach d. Älteren, Musäus oder auch Christiane Vulpius (deren Trauung mit Johann Wolfgang von Goethe in der Sakristei der Jakobskirche vollzogen wurde) besichtigen und vor allem in heißen Sommermonaten im Schatten der Baumriesen Zuflucht finden.
Das sogenannte Kassengewölbe (auch Schiller-Gruft genannt) ist eine als Mausoleum geplante Sammelbegräbnisstätte, die später von der Landschaftskasse – einer Art Finanzministerium – in Besitz genommen wurde. Daher rührt auch der Name. Sie wurde genutzt, um Adeligen und Beamten ohne Erbbegräbnis eine letzte Ruhestätte zu bieten. Nur folgerichtig, dass auch ein armer Schlucker wie Friedrich Schiller 1805 hier seine letzte Ruhe fand. Auf Geheiß des Bürgermeisters Schwabe barg man 1826 die Überreste, um ihn anschließend in die neu erbaute Fürstengruft auf dem Historischen Friedhof zu überführen. Was man damals noch nicht wissen konnte (aber wohl schon ahnte) und erst in der Neuzeit durch eine DNA Analyse herausfand: Die damals Schiller zugeschriebenen Gebeine (vor allem der Schädel) stammen nicht von ihm. Aus Respekt bleibt seitdem der Eichensarg in der Fürstengruft leer und man vermutet die originalen Überreste des Goethe-Freundes irgendwo auf dem Gelände des Jakobsfriedhofs. Dieser war zusammen mit dem Kassengewölbe 1854 eingeebnet worden, womit Schillers Überreste wohl unwiederbringlich verloren sind.
Auch wenn das heute befremdlich und skurril erscheint – bis ins 19. Jahrhundert hinein hatte die Bestattung der Toten noch nicht ihren heutigen Stellenwert. Die Verstorbenen wurden oft mehr schlecht als recht in Massengräbern verscharrt. Einen richtigen Grabstein konnten sich nur die Wenigsten leisten. Ein Holzkreuz, was irgendwann verwitterte, war oftmals der einzige Anhaltspunkt für den genauen Standort eines Grabes.
Der heute in einer Ecke des Friedhofs sichtbare Pavillon mit Gruft ist ein Neubau.
Die zum Friedhofs-Ensemble gehörende Jakobskirche ist ein barocker Neubau. Bereits im Jahr 1168 kann an gleicher Stelle eine erste Kapelle nachgewiesen werden. Die Kirche musste dann wegen Baufälligkeit 1712 abgetragen werden. Doch schon 1713 begannen die Bauarbeiten für die heutige einschiffige Kirche, die nach dem Brand im Weimarer Stadtschloss 1774 als Hofkirche fungierte. Nach der napoleonischen Besatzung wurde unter Leitung vom Hofbaumeister Coudray umfassend saniert. Die Glocken des Geläuts stammen zum Teil aus der legendären Glockengießerei Schilling in Apolda.